Der sehr gut erhaltene Kloster- und Schlosskomplex in Bebenhausen erlaubt einen Spaziergang durch die Stilepochen von sieben Jahrhunderten: von der Romanik über die Gotik, Renaissance und Barock bis zum Historismus und Jugendstil. So lässt sich in Bebenhausen authentische spätgotische Architektur mit historisierenden Stilen des 19. Jahrhunderts auf engstem Raum vergleichen.
Die Errichtung der Klosterkirche fällt in die Epoche der Spätromanik im frühen 13. Jahrhundert : Arkaden und Pfeiler sind mit plastischer Ausdruckskraft gestaltet, jedoch noch weitgehend ungegliedert. Wuchtige und geschlossene Partien der oberen Wände vermitteln auch heute noch einen Eindruck romanischer Kirchenarchitektur.
Der Orden der Zisterzienser gilt als Vermittler der Gotik und sorgte u.a. für die Verbreitung dieses Stils. Die ältesten Gebäude des Klausurbereichs in Bebenhausen, Kapitelsaal, Parlatorium und Bruderhalle, entstanden in der frühen Gotik um die Mitte des 13. Jahrhunderts. Sie wiesen in reicher Verwendung profilierte vielzahlige Joche auf, die von stämmigen Säulen getragen werden. Dieser Frühzeit der Gotik haftet noch ein herber und spröder Charme an.
Ein Musterbeispiel hochgotischer Baukunst ist das große, achtteilige Maßwerksfenster im Chor der Klosterkirche. Es wurde gegen Mitte des 14. Jahrhunderts errichtet. Zur gleichen Periode gehört auch das Sommerrefektorium. Seine Säulen sind schlank und grazil. Sie zeigen eine besondere Straffheit im vertikalen Streben und haben alle Schwere verloren. Dadurch wirkt dieser Raum frei, emporstrebend und lichtdurchflutet. Der Kreuzgang mit seinem spätgotischen Formwillen bewahrt ein treffendes Bild mönchischen Lebens im Spätmittelalter.
Auch der steinerne Dachreiter, im frühen 15. Jahrhundert errichtet, weist mit seinen reichen Formen auf eine Veränderung der Architekturauffassung hin, die auch eine Lockerung der strengen Ordensvorschriften versinnbildlicht.
Aus der Renaissance stammt das kurze Kirchenschiff der Bebenhausener Klosterkirche: Mit der Einführung der Reformation war die Kirche zu groß geworden. Herzog Ulrich von Württemberg ließ sie 1537 bis auf das Querschiff und den Chor abbrechen. Drei Joche wurden in den Jahren 1566 bis 1568 wieder aufgerichtet.
Ein beredtes Zeugnis der Renaissance ist auch die heute noch erhaltene farbenprächtige Stuckkanzel. Der Bildhauer, Konrad Wagner, hatte von seinen italienischen Studienreisen das Neueste mitgebracht: Er stuckierte pflanzliche und tierische, sich ineinander verschlingende Ornamente mit feinen Arabesken.
Im 17. und 18. Jahrhundert verschaffte man der Klosterkirche ein Blockgestühl, schmückte die Emporen mit Gemälden und schuf einen Hochaltar.
Vor allem im Schloss Bebenhausen finden sich sehr gut erhaltene Zeugnisse historistischen Ausstattungsstils. Die württembergischen Könige ließen sich ihre Appartements im jeweiligen Zeitgeschmack einrichten. Während König Karl (1864-1891) den gotischen und Renaissance-Stil bevorzugte, findet man in den Umbauten aus der Zeit König Wilhelms II. (1891-1921) Jugendstilelemente, die schon die Moderne ankündigen.