Der Kreuzgang ist das Kernstück jeder Klosteranlage, um ihn werden die wichtigsten Räume angeordnet. Er diente als Wandel- und Prozessionsraum, zur Meditation und als Aufenthaltsort. Der heutige Kreuzgang, der einen Vorgängerbau aus den Jahren 1281 - 1305 hatte, entstand gegen Ende des 15. Jahrhunderts. Das Brunnenhaus wurde vor 1511/12 errichtet. Der Bebenhauser Kreuzgang zählt zu den bedeutendsten und besterhaltenen spätgotischen Anlagen dieser Art in Südwestdeutschland. Auch heute kann man sich das Bild noch gut vorstellen, das sich bot, wenn an Heiligabend Kerzen in alle farbigen Kreuzgangsfenster gestellt wurden.
In den Jahren 1532-50 entstand das neue Gästehaus des Klosters, das später den württembergischen Königen als Jagdschloss dienen sollte.
1535 ließ Herzog Ulrich von Württemberg im Zuge der Reformation das Kloster auflösen. Ein kleiner Konvent kehrte in der Interimszeit zurück, 1648 wurde auch dieser endgültig aufgehoben.
Herzog Christoph von Württemberg richtete im ehemaligen Kloster Bebenhausen 1556 eine der vier höheren Klosterschulen des Landes ein, die 1806 aufgehoben und mit der in Maulbronn bestehenden zusammengelegt wurde.
In den Jahren 1947 bis 1952 wurde das ehemalige Kloster als Sitz des Landtags von Württemberg-Hohenzollern genutzt. Die Abgeordneten tagten nicht nur in den Räumlichkeiten, sondern wohnten dort auch.
Seit 1975 steht die Gesamtanlage als Ensemble unter Denkmalschutz, um die Lage des Klosters und seine Ausstattung zu erhalten.